Содержание
Изомеры имеют идентичные формулы, но разную структуру или пространственное расположение. Они встречаются в природе, но вызывают особый интерес в органической химии - изучении углеродных соединений - из-за большого разнообразия экономически важных органических молекул. Ученые пытались математически вычислить количество изомеров органических молекул с линейной цепью, называемых алканами, но не обнаружили простой зависимости между количеством изомеров и количеством атомов углерода. Однако компьютерные программы, расщепляющие алкановые структуры на фрагменты, с которыми легче работать, дают хорошие результаты.
Типы изомеров
Два типа изомеров - структурные и оптические. Структурные изомеры имеют различное расположение атомов или небольших кластеров атомов, называемых функциональными группами. Эти изомеры являются результатом различий в разветвлении молекул и расположении функциональных групп. Оптические изомеры, или стереоизомеры, структурно идентичны, но различаются пространственным геометрическим положением атомов и функциональных групп. Примеры оптических изомеров включают зеркальные изображения и молекулы, которые вращаются в противоположных направлениях.
Встречайте алканы
Алканы представляют собой цепочки атомов углерода (C) и водорода (H), организованные таким образом, что на каждые n атомов углерода приходится 2n + 2 атома водорода. Они происходят в основном из природного газа и сырой нефти. Углерод в алканах образует цепочки, в которых каждый углерод связан с четырьмя другими атомами связями C-C или C-H. Линейные или ациклические алканы не образуют колец. Самый простой алкан - метан, CH4. Изомеры с четырьмя или более атомами углерода могут образовывать структурные изомеры, а изомеры с семью или более атомами углерода также могут образовывать оптические изомеры. Некоторые изомеры «стерически неблагоприятны», что означает, что их образование маловероятно, потому что им требуется много энергии, чтобы оставаться стабильными.
Подсчет изомеров
Роберт Патон и Джонатан Гудман из Кембриджского университета предлагают бесплатное приложение под названием IsoCount, которое вычисляет количество структурных и оптических изомеров любого ациклического алкана. Вы просто вводите количество атомов углерода в алкане, и программа находит количество структурных и оптических изомеров, указывая, сколько из них является стерически неблагоприятным. Программа использует алгоритм, который в интерактивном режиме исследует часть алкана для определения количества изомеров. Например, если вы введете семь, программа сообщит, что алкан C7H16 имеет девять структурных и два оптических изомера.
Нестабильные алканы
Алканы с 16 и 17 атомами углерода нестабильны и быстро диссоциируют при комнатной температуре. C17 не существует, а C16 может быстро образоваться только при очень низких температурах. Некоторые алканы с более высокой цепью также нестабильны. Программа IsoCount считает углеродные фрагменты нестабильными при отчете о своих результатах. Число изомеров быстро растет с увеличением количества атомов углерода. Авторы IsoCount подсчитали, что изомеров алканов, состоящих из 167 атомов углерода, будет больше, чем частиц во Вселенной.