Содержание
- Молекулярная структура
- Формирование солей
- Производство сложных эфиров
- Производство галогенангидрида кислоты
- сульфирование
- нитрование
- галогенирование
Бензойная кислота представляет собой твердое белое кристаллическое вещество, которое химически классифицируется как ароматическая карбоновая кислота. Его молекулярная формула может быть записана как C7H6O2. Его химические свойства основаны на том факте, что каждая молекула состоит из карбоксильной группы, присоединенной к ароматическому кольцу. Карбоксильная группа может подвергаться реакциям с образованием продуктов, таких как соли, сложные эфиры и галогениды кислот. Ароматическое кольцо может подвергаться таким реакциям, как сульфирование, нитрование и галогенирование.
Молекулярная структура
Среди карбоновых кислот бензойная кислота имеет простейшую молекулярную структуру, в которой одна карбоксильная группа (СООН) непосредственно связана с атомом углерода бензольного кольца. Молекула бензола (молекулярной формулы C6H6) образована ароматическим кольцом из шести атомов углерода с атомом водорода, присоединенным к каждому из них. В молекуле бензойной кислоты группа СООН заменяет один из кольцевых атомов водорода. Чтобы указать эту структуру, молекулярная формула бензойной кислоты (C 7 H 6 O 2) обычно записывается как C 6 H 5 COOH.
Химические свойства бензойной кислоты основаны на ее молекулярной структуре. В частности, реакции бензойной кислоты могут включать модификации карбоксильной группы или ароматического кольца.
Формирование солей
Кислая часть бензойной кислоты представляет собой карбоксильную группу, и она реагирует с основанием с образованием соли. Например, он реагирует с гидроксидом натрия (NaOH) с образованием бензоата натрия, ионного соединения (C6H5COO-Na +). И бензойная кислота, и бензоат натрия используются в качестве пищевых консервантов.
Производство сложных эфиров
Бензойная кислота вступает в реакцию со спиртами с образованием сложных эфиров. Например, с этиловым спиртом (C 2 H 5 OH) бензойная кислота образует этилбензоат, сложный эфир (C 6 H 5 CO-O-C 2 H 5). Некоторые эфиры бензойной кислоты являются пластификаторами.
Производство галогенангидрида кислоты
С пентахлоридом фосфора (PCl 5) или тионилхлоридом (SOCl 2) бензойная кислота реагирует с образованием бензоилхлорида (C 6 H 5 COCl), который классифицируется как кислотный (или ацил) галогенид. Бензоилхлорид обладает высокой реакционной способностью и используется для образования других продуктов. Например, он реагирует с аммиаком (NH 3) или амином (таким как метиламин, CH 3 -NH 2) с образованием амида (бензамида, C 6 H 5 CONH 2).
сульфирование
Реакция бензойной кислоты с дымящей серной кислотой (H2SO4) приводит к сульфированию ароматического кольца, в котором функциональная группа SO3H заменяет атом водорода в бензольном кольце. Продукт преимущественно представляет собой метасульфобензойную кислоту (SO3H-C6H4-COOH). Приставка «мета» указывает, что функциональная группа присоединена к третьему углероду относительно точки присоединения карбоксильной группы.
нитрование
Бензойная кислота реагирует с концентрированной азотной кислотой (HNO3) в присутствии серной кислоты в качестве катализатора, что приводит к нитрованию кольца. Исходным продуктом является преимущественно мета-нитробензойная кислота (NO 2 -C 6 H 4 -COOH), в которой функциональная группа NO 2 присоединена к кольцу в мета-положении по отношению к карбоксильной группе.
галогенирование
В присутствии катализатора, такого как хлорид железа (FeCl3), бензойная кислота реагирует с галогеном, таким как хлор (Cl2), с образованием галогенированной молекулы, такой как метахлорбензойная кислота (Cl-C6H4-COOH). В этом случае атом хлора присоединен к кольцу в мета-положении к карбоксильной группе.