Особенности витамина С, делающие его водорастворимым

Автор: Rachel Coleman
Дата создания: 19 Январь 2021
Дата обновления: 12 Май 2024
Anonim
Биохимия. Лекция 20. Водорастворимые витамины. Витамин C. Аскорбиновая кислота.
Видео: Биохимия. Лекция 20. Водорастворимые витамины. Витамин C. Аскорбиновая кислота.

Содержание

Витамин С, также известный как L-аскорбиновая кислота, содержится в мягких цитрусовых фруктах и ​​зеленых листовых овощах, таких как брокколи, перец, брюссельская капуста и сладкий картофель. Витамин С необходим для синтеза коллагена, который является структурным белком кожи, соединительной ткани, хрящей сухожилий и костей. Без витамина С в рационе у людей была бы цинга, которая приводит к кровотечению из слабых кровеносных сосудов, потере зубов, потере способности заживлять раны и, в конечном итоге, к смерти. У людей, обезьян, морских свинок и некоторых других позвоночных отсутствуют ферменты, необходимые для биосинтеза аскорбиновой кислоты из глюкозы. Поэтому его нужно включать в рацион.

Растворимость витаминов

Витамины бывают водорастворимыми или жирорастворимыми, в зависимости от их молекулярной структуры. Водорастворимые имеют много полярных групп и растворимы в полярных растворителях, таких как вода. Жирорастворимые в основном растворимы в неполярных растворителях, таких как жировая ткань организма.


Молекулярная структура витамина С

Молекулярная структура витамина С напоминает структуру пятикольцевого моносахарида рибозы, хотя витамин С имеет несколько дополнительных характеристик. Во-первых, пятиэлементное углеродное кольцо не является насыщенным, что означает, что две гидроксидные группы (ОН) присоединены к атомам углерода с двойной связью. Это не относится к структуре рибозы, в которой каждый атом углерода (C) насыщен атомами водорода (H) с двумя одинарными связями вместо одной двойной связи. Кроме того, первый углерод витамина С ненасыщен, причем атом углерода дважды связан с атомом кислорода. Опять же, в молекуле рибозы двойной связи не существует из-за насыщения атома углерода атомами водорода.

Физические свойства углеводов

Однако витамин С классифицируется как углевод. Химия углеводов - это, в основном, комбинированная химия двух функциональных групп: гидроксильной группы (ОН) и карбонильной группы (-CHO), обе из которых растворимы в воде. Растворимость этих двух групп в воде возникает из-за того, что и вода, и эти функциональные группы являются полярными молекулами, что означает, что они имеют отрицательный и положительный заряд. Поскольку противоположности притягиваются, когда мы вводим два полярных вещества вместе, они будут притягиваться друг к другу, при этом положительный полюс одной молекулы соединяется с отрицательным полюсом другой. Это растворение.


В случае карбоксильной функциональной группы (ОН) атом кислорода является более электроотрицательным, чем атом водорода. Таким образом, он имеет сильную тенденцию притягивать электроны в водородно-кислородной связи лицом к себе. Это делает атом кислорода заряженным отрицательно, а атом водорода - положительно. Это также относится к атомам кислорода и водорода в молекуле воды. При размещении вместе отрицательно заряженный атом кислорода в воде будет притягивать положительно заряженный гидроксильный атом водорода, отделяя его от собственного атома кислорода и притягивая его к водной фазе.

В случае карбонильной функциональной группы (-CHO) кислород снова является более электроотрицательным, чем углерод, так что он притягивает электроны через связь углерод-кислород, обращенную к себе. Кроме того, одна из двух электронных пар, образующих двойную связь углерод-кислород, легче притягивается в направлении кислорода, что делает двойную связь углерод-кислород очень полярной.


Физические свойства витамина С, отличные от свойств углеводов

Витамин C на самом деле не имеет карбонильной функциональной группы (-CHO), но он не менее растворим в воде, поскольку водород гидроксильной группы на третьем углероде является кислым, и его вероятность ионизации в 1 миллиард раз выше, чем чем простая группа ОН. Смысл кислотности заключается в том, что после того, как водород покинул молекулу (ионизировался), оставшаяся отрицательно заряженная молекула кислорода разделит свой отрицательный заряд между кислородом на третьем углероде и кислородом на одном углероде, создавая известную резонансную структуру. как стабильный и резонансный аскорбиновый анион. Резонансные структуры более стабильны, чем простые ионы, что увеличивает вероятность ионизации таких молекул, что увеличивает их растворимость в воде.